Vorgänger der heutigen Haff-Sail ist das Haff-Open, eine Veranstaltung die vor allem kulturell ausgerichtet war und für die Besucher des Seebades Ueckermünde sowie die Gäste der Lagunenstadt ein zusätzliches Kulturangebot bringen sollte. Im Jahre 2004 entstand der Gedanke, aus dieser Veranstaltung ein größeres Event zu machen, um vor allem das Stettiner Haff mit all seinen Möglichkeiten zu bewerben. So entstand die erste Haff-Sail im Jahre 2005. Diese erste Veranstaltung wurde durch die Pomerania mit EU-Mitteln gefördert. In den Folgejahren war eine derartige Förderung zunächst nicht weiter möglich, das Fest fand jedoch mit der Unterstützung sehr vieler Spender und Sponsoren weiter statt. Seit 2012 konnte die Pomerania als Fördermittelgeber wieder für das Projekt gewonnen werden. Mit Ausnahme des Jahres 2016 wurden seither alle weiteren Haff-Sail-Wochenenden aus EU-Fördermitteln unterstützt. Dennoch sind auch weiterhin Sponsorengelder notwendig, um den Qualitätsstandard dieses Open-Air-Events zu halten. Maßgeblichen Anteil daran, dass alljährlich den Besuchern ein buntes Programm geboten werden kann, haben ohne Zweifel die vielen Vereine der Stadt und aus der Umgebung, denn die Kombination der Haff-Sail aus Messe, Vereinsfesttag und Drachenbootfestival macht das Fest so besonders.

Die Presse begleitete die bisherigen Haff-Sail-Veranstaltungen aufmerksam und nicht nur sie konnte positive Eindrücke von der Entwicklung dieses Events mitnehmen.
Im Jahre 2011 wurde festgestellt, dass der Platz in der Lagunenstadt für die vielfältigen Aktivitäten nicht mehr ausreicht. Zu diesem Zeitpunkt war die Stadt Ueckermünde auch dabei, die großen Feste in der Sommersaison neu zu ordnen. 2012 fand so die Haff-Sail erstmalig im Stadthafen mit dem angrenzenden Ueckerpark statt. Das neue weiträumige Veranstaltungsgelände direkt in der Ueckermünder Altstadt bietet Raum für neue bunte Aktivitäten.